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少年才子唐伯虎（黄晓明饰）虽才华横溢却玩世不恭，不思功名。自大败杭州才子宋仁杰（张明健饰）后与之结下恩怨。为管束伯虎，母亲为他娶了八位相貌丑陋的夫人。新婚之夜，落荒而逃的伯虎邂逅了到苏州进香的秋香
伯虎、枝山将文宾救起，三人发誓要还击宋仁杰。伯虎安排夏院长亲眼目睹了宋仁杰一伙触犯院规的言行，宋仁杰当众出丑，发誓要让伯虎在十日之内被逼退学，伯虎不以为意。