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少年才子唐伯虎（黄晓明饰）虽才华横溢却玩世不恭，不思功名。自大败杭州才子宋仁杰（张明健饰）后与之结下恩怨。为管束伯虎，母亲为他娶了八位相貌丑陋的夫人。新婚之夜，落荒而逃的伯虎邂逅了到苏州进香的秋香
枝山对石榴心存感激，两人深情相拥。秋香也被伯虎的关爱感动，对伯虎由欣赏而渐生情愫！宋仁杰的信鸽变成红烧乳鸽，伯虎终于击败仁杰，成为秋香的偶像。华文称四维书院参加中西大赛，需要五千两银子重新装备，华太师忍痛将心爱的书画交给华文典当，以采办文房四宝。在石榴的帮助下，晓莲认出枝山正是自己的亲哥哥。