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少年才子唐伯虎（黄晓明饰）虽才华横溢却玩世不恭，不思功名。自大败杭州才子宋仁杰（张明健饰）后与之结下恩怨。为管束伯虎，母亲为他娶了八位相貌丑陋的夫人。新婚之夜，落荒而逃的伯虎邂逅了到苏州进香的秋香
文征明读书之余外出兼职，被歹人骗了钱财，晓莲出手打报不平，并将征明请到镖局打杂。征明的出现令文宾倍感威胁，而王老虎的纠缠更令他难以忍受，文宾想结束自己男扮女装的生活，被伯虎劝阻。枝山此时不仅要阻止文宾向晓莲示爱，还要防止晓莲爱上迂腐的文征明，真是一个头两个大。