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少年才子唐伯虎（黄晓明饰）虽才华横溢却玩世不恭，不思功名。自大败杭州才子宋仁杰（张明健饰）后与之结下恩怨。为管束伯虎，母亲为他娶了八位相貌丑陋的夫人。新婚之夜，落荒而逃的伯虎邂逅了到苏州进香的秋香
苏州才艺大赛。唐伯虎与神秘人物“赤练蛇”对决，唐伯虎反败为胜，双方战平。第三局，双方以“敦煌飞天”为题作画，伯虎未及动笔，忽闻父亲广德被人绑架，伯虎再次陷入被动。最后关头，伯虎灵机一动，以新鲜创意赢得冠军，并指出种种意外的幕后操纵者就是彩蝶。后来伯虎偶遇秋香，被其美貌和笑容吸引。