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少年才子唐伯虎（黄晓明饰）虽才华横溢却玩世不恭，不思功名。自大败杭州才子宋仁杰（张明健饰）后与之结下恩怨。为管束伯虎，母亲为他娶了八位相貌丑陋的夫人。新婚之夜，落荒而逃的伯虎邂逅了到苏州进香的秋香
伯虎得知秋香是杭州华太师府上的丫环，立即改变初衷，决心前往杭州。彩蝶大喜过望，立即安排枝山陪儿子上路。伯虎恼恨枝山屡次陷害自己，对枝山百般刁难。枝山去杭州另有隐情，苦于无法坦言，只能一路上受伯虎摆布，苦中作乐，他想找到自幼分散的妹妹。二人搭救了周文斌，三人一同去罗便臣书院。