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杜拉拉（焦俊艳 饰）眼看就要步入三十岁的年龄大关，她和王伟（王雷 饰）之间的关系却依旧不咸不淡，事业上的打击让王伟无心经营婚姻，而这和杜拉拉对于婚姻的渴望显然背道而驰，就这样，两人渐行渐远。之后，
东源和DB合并后为了促进团队融合，中层以上管理人员集中在崇明岛进行野外拓展训练。在真人CS野战中，王伟和陈丰各带一队进行对战，结果王伟为了保护不跟自己一队的杜拉拉奋不顾身被彩弹打中，众人被两人真情流露的表现惊呆了，连许健都说两人入戏太深。陈丰告诫王伟，当初是王伟主动放弃杜拉拉，现在杜拉拉跟自己在一起了，请王伟不要再来伤害杜拉拉，更别说王伟身边还有苏浅唱。