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杜拉拉（焦俊艳 饰）眼看就要步入三十岁的年龄大关，她和王伟（王雷 饰）之间的关系却依旧不咸不淡，事业上的打击让王伟无心经营婚姻，而这和杜拉拉对于婚姻的渴望显然背道而驰，就这样，两人渐行渐远。之后，
杜拉拉与陈丰商量如何疏导公司员工因裁员而导致的工作压力过大，杜拉拉提出在海伦的咖啡馆举办一次晚会。报名参加晚会的人数寥寥，董青更是趁机冷嘲热讽，杜拉拉不禁开始担心。在陈丰的带动下，市场部众人一起参加晚会，唯独董青看到陈丰对跟杜拉拉有关的事情如此积极，心生不满独自离开。