第一次的穿越，小赖看到看台上的恬恬正在为自己所在的队伍加油呐喊。这是高中棒球联赛四分之一决赛，大雄老师勇挑重担组织队伍训练，队员们经验不足输给了外国语附中队，虽然已经是历届最好的成绩，但远远辜负了大家集训付出的艰辛，恬恬带领啦啦队辛苦排练月余的冠军之舞没有能如愿展示，这就是照片中恬恬悲伤的原因。小赖立即领悟自己的穿越目的就是改变比赛结果，让恬恬的冠军之舞面世，寻回恬恬的笑容。小赖立即拉开架势，开足马力投入比赛。眼看对方队员不断得分，小赖大脑如搜索引擎高速运转，迅速回忆起之前的每一个细节点，他“预测”下一阶段的比赛局面，小赖决定依靠自己，最后却扑垒失败出局，引得全场哗然，比赛最终还是失败。失败的结局导致恬恬精心组织的舞蹈表演也只能取消。小赖心灰意冷，恬恬不解小赖赛中的举动和赛后的一蹶不振，开导小赖，小赖被激出了心里话，想要表白内心，可直到合照那刻都没有勇气说出想要说的话。转瞬间，小赖又回到了恬恬的结婚喜宴上，自己明明曾经回到过去却到头来什么也没有改变过，小赖失望。可在小赖发现照片中原本哭丧着脸的恬恬变得笑逐颜开，小赖燃起了希望，他寻找天使想要重新再来，可被天使一口回绝。